Jedním z významných okamžiků Oskara Kokoschky byl pobyt v Praze v předválečném Československu, kam přijel roku 1934. Praha pro Kokoschku představovala útočiště před vzestupem fašismu ve Vídni, ale také místo, kde měl namalovat portrét prezidenta Tomáše Garrigua Masaryka. Tato zkušenost mu otevřela dveře k mnoha pozoruhodným osobnostem té doby, včetně samotného Masaryka či Edvarda Beneše. V Praze se také seznámil s Oldou, svou budoucí ženu, se kterou v roce 1939 odjel narychlo do Anglie, což mu zachránilo život.

Zde, v anglické rybářské vesnici Polperro, našel nové povzbuzení pro svou tvorbu. I přes válečné období, kdy malování v plenéru bylo zakázáno, Kokoschka stále nacházel způsoby, jak vyjádřit svou uměleckou vizi. Jedním z unikátních děl, které vzniklo v tomto temném období, je Kokoschkův obraz Polperro (1939, akvarel na papíře). Tento obraz, malovaný z okna jeho domu, zachycuje rybářskou zátoku v rychlých, rytmických tazích, svědčící o umělcově neutuchající virtuozitě. Malby z tohoto období jsou vzácné. Kvůli potížím se zásobováním dosahovaly nevelkých rozměrů a jsou jedinečným svědectvím o této umělcově tvůrčí etapě.